처음보는 현상이 나타나는 물질

좀 간단히 하기 위해 고리의 주름을 무시하고 평면인 것 처럼 그리도록 하자. 두 메틸기는 고리평면의 같은 쪽 혹은 반대쪽에 있을 수 있다. 이 때 두 메틸기는 서로 시스, 혹은 트랜스라고 말한다. 시스, 트랜스 이성질체는 단지 원자나 그 집단이 공간상에서 위치하는 방법이 서로 다를 뿐이다. 그러나 이 차이가 물리적, 화학적 성질을 다르게 하기에 충분하다.

 

 

시스, 트랜스 이성질체는 서로 다른 별개의 화합물이다. 이형태체와는 달리 탄소, 탄소결합을 중심으로 회전함으로써 서로 같아지지 않는다. 위의 예에서는 고리 구조가 바로 고리결합의 회전을 막는다. 1,2다이메틸사이클로펜테인의 두 구조를 상호변환시키기 위해서는 결합을 끊고 회전시킨 다음 다시 고리로 연결해야만 한다.

 

시스,트랜스 이성질체는 서로 분리될 수 있고 상온에서 서로 상호변환되지 않으며 그대로 분리된 채로 유지된다. 시스 트랜스 이성질 현상은 분자의 생물학적 성질을 결정하는데 매우 중요할 수 있다. 예를 들어 두 반응집단이 서로 시스인 분자는 트랜스인 분자와 서로 다르게 효소나 생물학적 수용체와 반응할 것이다.

 

표를 보면 알케인에는 구조이성질체가 75가지 있다는 것을 알 수 있다. 탄소 수가 두 배인 C20H42에는 얼마나 많은 이성질체가 가능하리라 생각하는가? 답은 366,319개이다. 다시 탄소 수를 두배 하면 즉, C40H82의 이성질체 수는 엄청 늘어나게 된다.