피셔 에스타화 반응의 메커니즘에서 다음과 같은 의문점이 들 수 있다. 물은 카복실기의 하이드록시기와 알코올의 수소 원자에서 생성되는가? 또는 산의 수소와 알코올의 하이드록시기에서 생성되는가? 이 질문은 사소한 것 같지만 그 답은 산, 에스터, 그리고 그 유도체의 화학반응을 이해하는 열쇠를 제공한다.
이 질문은 동위원소를 이용하여 해결되었다. 즉, 벤조산과 산소18로 대치된 메탄올의 피셔 에스터화 반응에서 산소를 포함한 메틸 벤조에이트가 얻어졌다. 물에서는 산소18가 발견되지 않았다. 그러므로 물은 산의 하이드록시기와 알코올의 수소로부터 생성된다는 것은 분명하다. 다시 말해서 피셔 에스터화 반응은 산의 OH기를 알코올의 OR기가 치환하는 반응이다.
실험결과와 일치하는 메커니즘은 다음과 같다. 실제보다 더 복잡해 보이는 이 메커니즘은 다음과 같다.
1. 산의 카보닐기에 양성자가 첨가되는 반응은 가역적이다. 이 단계는 산 촉매의 역할을 설명해준다. 양성자 첨가반응으로 카복실 탄소의 양전하를 증가시켜 친핵체의 공격을 쉽게 받는다.
2. 이는 중요한 단계이다. 알코올은 친핵체로서 양성자화된 산의 카보닐 탄소를 공격한다. 이것은 새로운 탄소, 산소 결합이 생성되는 단계이다.
3,4. 이 단계는 산소가 양성자를 얻거나 잃는 반응의 평형상태이다. 이러한 산, 염기 평형은 산소를 포함하는 화합물의 산성 용액에서는 가역적이고 빠르며 일정하게 진행된다.
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